Ernst Middendorp war vor seiner Karriere im Fußball Berufsschullehrer für die Fächer Ökologie, Politik und Informatik. Seine Trainerlaufbahn begann 1987 beim Oberliga Nord Verein Eintracht Nordhorn. Danach ging es zur Armina Bielefeld, die er in einer sehr schwierigen Phase übernahm. Weitere Stationen folgten, bis er dann zur Saison 1994/1995 nach Südwestfalen zurückkehrte und mit ihnen in die zweite Liga zurückkehrte.

In den 2000er Jahren war Ernst Middendorp sehr viel im Ausland tätig und trainierte u.a. Vereine in Ghana, Aserbaidschan und Südafrika. Aktuell ist er Trainer des südafrikanischen Clubs Kaizer Chiefs.

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2-Mal Aufstieg in die 1. Bundesliga
Arminia Bielefeld ernennt ihn zum Jahrhunderttrainer
Semi-finalist Telkom Cup, South Africa November 2019
Absa Premiership Coach of the Month Sept / Oct 2019
Absa Premiership Coach of the Month August 2019
Nedbank Cup Final, South Africa May 2019
Super8 winner, South Africa 2006
Vodacom Challenge winner, South Africa 2006
ABSA Cup winner, South Africa 2005
Qualification to African Confederation Cup 2004
Cup winner, Ghana 2001

Vereine Auszug:
1987-1988 Eintracht Nordhorn (1. Trainerstation)
1988-1990 Arminia Bielefeld
1990-1992 VFB Rheine
1992-1994 FC Gütersloh
1994-1998 Arminia Bielefeld
1999-2002 Asante Kotoko (Ghana)
2002-2003 FC Augsburg
2004-2005 Tractor Sazi Täbris (Aserbaidschan)
2005-2007 Kaizer Chiefs (Südafrika)
2007 Arminia Bielefeld
2008-2009 Changchun Yatai FC (China)
2009-2011 Maritzburg United (Südafrika)
2013-2014 Bloemfontain Celtic (Südafrika)
2017-2018 Bangkok United (Thailand)
Seit 2018 Kaizer Chieds (Südafrika)

Ernst Middendorp war als TV-Fussballexperte für das südafrikanische Fernsehen bei vielen Großveranstaltungen u.a. WM 2006, 2010, 2014, sowie EM 2016 im Einsatz.

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